1950年，詠春派一代宗師葉問(wèn)（黃秋生 飾）與妻子張永成（袁詠儀 飾）帶同兒子葉準(zhǔn)到澳門(mén)生活，繼而到香港謀生。一次較量，梁雙（洪天明 飾）甘拜下風(fēng)，并拜葉問(wèn)

　　從小一起長(zhǎng)大的好兄弟馬昊天（劉青云 飾）、張子偉（張家輝 飾）和 蘇建秋（古天樂(lè) 飾）共同效力于警隊(duì)掃毒科。在一次臨時(shí)改變計(jì)劃的行動(dòng)后，建秋因?yàn)榕P底身份不能

　　過(guò)氣香港拳王程輝（張家輝 飾），在拳壇沒(méi)落后，沉迷賭博，負(fù)債累累，為躲避追債人，逃亡澳門(mén)。在合租房中，程輝遇到了一對(duì)母女，這名母親（梅婷 飾），患有精神病，